Descobri hoje que a nova versão 2.5 do Skype tem emoticons novos, especiais para a copa do mundo: bandeirinhas dos países. Basta você digitar na mensagem (flag:br), por exemplo, para ver a bandeirinha do Brasil. No lugar de br, coloque a extensão de domínio dos países para que a bandeira surja, ou seja, de para Alemanha, us para os Estados Unidos e assim por diante.
Veja aqui uma lista de extensões.