A versão 1.5 2.5 do Skype, como já foi dito aqui, traz emoticons com bandeiras de todos os países. Para ver as bandeirinhas é só entrar no Search (Pesquisa) do Skype e clicar no menu Drop-down dos países. Ao lado de cada um, o emoticon da bandeira.

Mas procurando na rede por "skype hidden emoticons", encontrei alguns outros que não estão na lista ainda. Talvez porque alguns sejam mais discutíveis. Eu, que adoro um menu escondido, um 'easter egg', e smilies não publicados, fiz esta lista. Para usá-los no chat do Skype basta substituir os [] por (). Assim, o ninja será

É só testar num chat qualquer com alguém. Se a pessoa tiver a mesma versão do Skype, 1.5, ela verá todos eles.
Experimente. E se descobrir novos, avise nos comentários, ok?